Про приватне життя князя Олега відомо вкрай мало. "Иоакимовская літопис" називає його сином скандинавського конунга, братом Ефанда , дружини Рюрика . Князь Новгородський обрав Олега в наставники до свого сина Ігорю , Для якого Олег став фактично другим батьком. Відважний варяг і чудовий полководець він провів всю жіунь у військових походах. Його сім'єю була вірна дружина, з якою він тримав рада і про добробут якої невпинно дбав. Князь Олег не пов'язував себе шлюбними узами і не залишив спадкоємців. Таємничість його долі і загадкова смерть породили безліч присвячених йому сказань, билин і легенд, які складалися в народному середовищі протягом століть.
Князь Олег був настільки великою постаттю свого часу, що пам'ять про нього зберегли багато давньоруські перекази, легенди і билини, а також скандинавський епос.
Справжня особиста доля князя Олега невідома, але не викликає сумніву, що він був суворим воїном. Відважний варяг, соратник легендарного Рюрика, він розбишакував в північних морях. Прийшовши в землю словен і угро-фінів в складі скандинавської дружини, він став вірним васалом новгородського князя, брав участь в його походах і діяльності по зміцненню державності в Північній Русі.
З давніх саг. Деякі історики ототожнюють Віщого Олега з норвезьким конунгом Оддом Стрілою. Його ім'я згадується в скандинавських "сагах про давні часи" XIII століття і ісландському епосі. Згідно з переказами, покинувши рідну домівку в пошуках удачі і багатства, Одд відчував долю в багатьох країнах світу. Спочатку він опинився в Фінмаркеном на території сучасної Лапландії, де став володарем чарівних стріл короля Гузі, які зробили його непереможним. Потім піратствував на Північній Двіні і на Беломорье. На острові Самсе, розташованому між Ютландією і Зеландією, бився в битві конунгов як найманець. Він здійснював набіги на узбережжі Шотландії, Ірландії, Греції, Сицилії, Аквітанії. Дотримуючись в Єрусалим, Одд виявився "в країні гунів" - Хуналанде, де в місті Кенугарде (так скандинави називали Київ) правил якийсь король Геррауд. Ставши його васалом, Одд зробив чимало ратних подвигів. Він одружився з його донькою Сількісіф, від якої мав двох синів - Асмуд і Геррауда. Були у нього і інші дружини, як це було прийнято у вікінгів.
За міфами і легендами важко розгледіти обставини життя Олега. Однак в тому, що він був реальним дійовою особою давньоруської історії, сумнівів немає.
"Повість временних літ" повідомляє, що Олег княжив у Києві, "світ маючи з усіма країнами". Історик Н.М. Карамзін відзначав, що його супроводжували повагу і любов підданих.
Князь Ігор. Син Рюрика Ігор за час правління Олега став зрілим чоловіком, які пережили себе на полі бою, і на державному терені. Під час походу Олега на Візантію в 907 році він керував Київською Руссю. Але Віщий Олег не поспішав віддавати Ігорю влада. Він послав його княжити до далекого Новгорода.
Смерть Віщого Олега. Літопис наводить розповідь про злом пророцтві волхва, зробленому князю Олегу. Одного разу київський правитель запитав чарівника: "Чому я помру?" І почув у відповідь: "Князь! Від коня твого улюбленого, на якому ти їздиш, - від нього тобі померти!" Тоді Олег вирішив обдурити долю. "Ніколи не сяду на нього і не побачу його більше", - вирішив він. Він звелів добре годувати коня, але до нього не приводити. Чотири роки він не згадував про свого вірного бойовому товариша, а на п'ятий захотілося йому дізнатися, як його бережуть. Виявилося, що кінь помер. Посміявся тоді Олег над давнім пророкуванням волхва. Князю захотілося побачити кістки бідної тварини. Ставши ногою на кінський череп, він вигукнув: "Його чи мені боятися?" Раптом з порожньою очниці черепа виповзла отруйна змія і вжалила Олега. Через кілька днів він помер.
Олегова могила. "Народ стогнав і проливав сльози", - йдеться в "Повісті временних літ". Померлого государя поховали в Києві на горі Щекавиця. Новгородські літописи називають ще два місця його останнього спочинку: в Ладозі і "за морем".
Ставши ногою на кінський череп, він вигукнув: "Його чи мені боятися?
