В сім'я Чехових переїхала в Москву. Торгівля в Таганрозі стала збитковою, Павло Єгорович розорився і змушений був тікати від кредиторів.
Антон, заробляючи на життя репетиторством, залишався до закінчення навчання в гімназії в Таганрозі і приїхав до Москви тільки в, вступив на медичний факультет Московського університету, де вчиться у відомих професорів: М. Скліфосовського, Г. Захар'їна і інших.
Московський університет
Відразу після приїзду в Москву він прийняв на себе турботи про батьків і молодших: майже єдиним засобом існування сім'ї стали його літературні заробітки.
Заняття в університеті Чехов з'єднує з різноманітною і безперервної літературної роботою. У в журналі «Стрекоза» з'являється його перший друкований твір. Пише в основному в жанрі короткого оповідання, гуморески, сценки, підписуючись псевдонімами - Антоша Чехонте, «Лікар без пацієнтів», «Дядечко», «Людина без селезінки», «Балдастов», «Антонсон», «Брат мого брата» та інші ( всього їх було більше 50-ти). Друкується в виданнях «малої преси», переважно гумористичних московських журналах «Стрекоза», «Будильник», «Глядач», «Осколки».
Зліва: Випуск № 10 журналу «Стрекоза». Перша публікація оповідання «Лист донського поміщика до вченого сусіда»
Справа: Випуск № 27 журналу «Осколки» за 1883 р Перша публікація оповідання «Смерть чиновника;»
В Чехов підготував першу збірку оповідань «Витівка», але він не вийшов, можливо, через цензурні труднощів.
В Антон Павлович окончівает курс університету і працює повітовим лікарем у Воскресенську (нині місто Істра), в Чікінской лікарні, а потім в Звенигороді, де деякий час завідує лікарнею.
В цьому році виходить збірка оповідань - «Казки Мельпомени». Значна частина оповідань цього періоду відноситься до жанру, який сам Чехов, на відміну від «дріб'язок» і «сценки», називав «серйозним етюдом». У них остаточно визначився тип чеховського героя, а також основний об'єкт зображення. Це «середня людина» і повсякденне, буденне життя.
В сутінках . Нариси й оповідання. Видання А. С. Суворіна, Санкт-Петербург
В з'явилася збірка «В сутінках», який показав, що в особі Чехова російська література придбала нове, вдумливе і тонко-художнє обдарування. За цей збірник оповідань Академія наук присудила йому половинну Пушкінську премію (в розмірі 500 рублів).
Опублікована в повість «Степ» стала свого роду підсумком його ранньої творчості; в ній поєдналися гумор, ліризм, майстерність побутової зарисовки і пейзажу.
Основний же час Чехов присвячував співпраці з журналом «Російська Думка», де, вперше, були опубліковані розповіді: «Палата № 6», «Людина у футлярі», «Будинок з мезоніном».
Поставлена в Московському театрі Корша, комедія «Іванов» викликала великий інтерес і суперечливі відгуки критики. Слідом за «Івановим» Чехов пише ряд водевілів: «Ведмідь», «Пропозиція», «Весілля», «Ювілей». Яскравий комізм, непідробна веселість забезпечували чеховським водевілів незмінний успіх при постановках.
В Чехов вирушає в Сибір, щоб потім відвідати острів Сахалін - місце заслання засуджених на каторгу. На Сахаліні Чехов проводить величезну роботу по перепису та обстеження каторжної населення. Він особисто обходить будинки і заповнює тисячі переписних карток. Ці картки, що зберігаються досі, - переконливе свідчення крайньої убогості, неграмотності і безкультур'я жителів населених пунктів острова.
Цей перепис не охопила все населення. Не довіряючи їй, жителі цілими селами йшли в тайгу. Тим не менш, вона зіграла велику позитивну роль. Переписуючи засланців Сахаліну, письменник вніс вклад не тільки в історію острова, а й в російську літературу. Чехов спілкується з людьми, дізнається історії їх життів, причини посилання і набирає багатий матеріал для своїх заміток. Подорожні нотатки з цієї серії наочно відображають життя мешканців острова і праця переписувача, яким став на час А. П. Чехов.
На жаль, поїздка на Сахалін загострила туберкульозний процес, перші ознаки якого дали про себе знати ще в студентські роки.
Після повернення в Москву, він працює над книгою «Острів Сахалін», що побачила світ у, розповідями «Стрибуха», «Дуель».
