Модою Джекі захоплювалася з дитинства: вже в юності вона вміла красиво одягатися і створювати модні образи. Можливо, це стало однією з причин, по яким Джон Кеннеді звернув увагу на свою майбутню дружину. 
Без фотографії весільної сукні Жаклін рідко обходиться хоч одна добірка кращих весільних нарядів в історії. Його створила для майбутньої першої леді США дизайнер Енн Лоу. На плаття пішло 45 метрів тканини кольору слонової кістки. Кажуть, на фасон наполягла матір Джекі, але потрібно віддати їй належне: наречена виглядала чудово.
На прийомі з нагоди інавгурації Джона Кеннеді Жаклін була одягнена в сукню з довгою накидкою, дизайн яких придумала вона сама. Розшитий бісером біле вбрання став класикою вечірньої моди. Крім того, Джекі досі вважається найелегантнішою першої леді на церемонії інавгурації. Меланія Трамп дуже старалася , Але переплюнути місіс Кеннеді їй все-таки не вдалося.
Рожеву атласну сукню від Christian Dior, в якому Джекі з'явилася на прийомі в Білому домі в 1962 році, до цих пір сниться багатьом модницям. До речі, саме Джекі ввела моду на сукні без рукавів.
У червоному костюмі з асиметричною застібкою Жаклін провела свою легендарну екскурсію по Білому дому для телеглядачів. Копію цього наряду можна побачити на Наталі Портман у фільмі «Джекі». 
Варто визнати, що Кейт Міддлтон не перша викликала фурор своїми нарядами під час поїздки в Індію. Жалкін Кеннеді зробила це на півстоліття раніше: її абрикосове плаття з елегантним клатчем того ж кольору виглядає дуже стильно і абсолютно сучасно, чи не так? У цій сукні Джекі з'являлася кілька разів, весь час на важливих заходах.
На жаль, найвідоміший наряд Жаклін Кеннеді пов'язаний з одним із найсумніших подій в її житті. Рожевий костюм, які багато хто приписує Chanel (насправді, його створив персональний дизайнер Джекі Олег Кассіні з тканини від «Шанель») був на Джекі в день вбивства Джона Кеннеді в Далласі 22 листопада 1963 року. На одязі залишилися плями крові покійного президента, які ніколи не були змиті з рожевої тканини. Коли в літаку по дорозі з Далласа в Вашингтон Жаклін запропонували переодягнутися, вона навідріз відмовилася: «Нехай подивляться, що вони зробили», - сказала на той момент вже колишня перша леді. Зараз сумнозвісний костюм зберігається в музеї при температурі, що дозволяє зберегти не тільки тканину, але і сліди крові на ній. Широкій публіці наряд не показують.
Після того, як Жаклін Кеннеді перестала бути першою леді, вона не пропала з поля зору громадськості. Вона активно допомагала з передвиборною компанією братові свого покійного чоловіка - Роберту. Втім, того теж чекала сумна доля: Боббі, як і Джон, був застрелений. Для Джекі це був новий важкий удар: вона була не просто пригнічена, вона сильно злякалася. Кажуть, саме страх став головною причиною для шлюбу з грецьким мільярдером Аристотелем Онассисом. Ну і гроші, зрозуміло. Стан другого чоловіка дозволяло Джекі купувати все нові наряди, багато з яких були розкішніше колишніх.
До речі, смерть другого чоловіка не викликала в Жаклін майже ніяких емоцій. Коли вона дізналася, що Онассіс помер, то просто подзвонила своєму коханому дизайнеру Валентино і замовила чорне плаття.
Жалкін Кеннеді зробила це на півстоліття раніше: її абрикосове плаття з елегантним клатчем того ж кольору виглядає дуже стильно і абсолютно сучасно, чи не так?
