Народився 2 лютого (14 лютого) 1769 року в Москві в родині бідного армійського капітана, який отримав офіцерський чин тільки після тринадцятирічної солдатської служби. У 1775 батько вийшов у відставку, і сім'я оселилася в Твері.
Освіту майбутній байкар отримав убоге, але, володіючи винятковими здібностями, багато читаючи з самого дитинства, наполегливо і завзято займаючись самоосвітою, став одним з найосвіченіших людей свого часу.
Після смерті батька сім'я залишилася без жодних засобів до існування, і Крилову з десяти років довелося працювати писарем в Тверському суді. Мати не зуміла домогтися пенсії після смерті чоловіка, і в 1782 було вирішено їхати в Петербург клопотати про пенсію. У столиці теж нічого не вдалося добитися, але для Крилова знайшлося місце канцеляриста в Казенної палаті. До того ж Петербург відкривав перед ним можливість займатися літературною працею. Протягом 1786 - 1788 Крилов написав трагедії "Клеопатра" і "Филомела" і комедії "Скажена сім'я", "бешкетники". Ім'я молодого драматурга незабаром набуває популярності в театральних і літературних колах.
У 1789 Крилов почав видавати сатиричний журнал "Пошта духів", що продовжував традиції російської сатиричної журналістики. Через свого радикального напряму журнал зміг проіснувати тільки вісім місяців, але Крилов не залишив наміри відновити його. У 1792 він створив новий сатиричний журнал "Глядач", відразу став популярним через злободенності своєї тематики. У повісті "Каиб" алегорично представлений свавілля і брехливий лібералізм тоталітарного режиму, в якому читач легко впізнавав сучасну йому Росію. Влітку 1792 в друкарні був проведений обшук, Крилов потрапив під нагляд поліції, видання журналу довелося припинити.
У 1791 - 1801 Крилов відійшов від журналістської діяльності, поневірявся по провінції: побував в Тамбові, Саратові, Нижньому Новгороді, на Україні. Він не переставав писати, але його твори лише зрідка з'являлися у пресі.
Після смерті Катерини II йому вдалося вступити на службу до князя С. Голіцину в якості особистого секретаря і вчителі його дітей. У домашньому театрі Голіцина була поставлена написана Криловим в 1800 шутотрагедія "Трумф, або Подщіпа" - дотепна і влучна сатира на Павла I і царський двір.
У 1801 Крилов завершив комедію "Пиріг", поставлену в Петербурзі і в Москві.
У 1806 повернувся в Петербург, де встановив нові літературні зв'язки, написав комедії "Модна лавка" (1806) і "Урок дочкам" (1807). У 1809 вийшла перша книга байок Крилова, у яких він виступав не тільки як мораліст, але викривач "сильних" світу цього, що пригнічують народ. Саме байка стала тим жанром, в якому геній Крилова висловився надзвичайно широко. Дев'ять книг, які включають понад 200 байок, складають басенное спадок Крилова.
У 1812 став бібліотекарем тільки що відкрилася Публічної бібліотеки, де прослужив 30 років, вийшовши у відставку в 1841. Крилов не тільки виявився хорошим збирачем книг, число яких при ньому сильно зросла, але він багато працював зі складання бібліографічних покажчиків і слов'яно-російського словника.
9 листопада (21 н.с.) 1844 на віці 75 років Крилов помер. Похований в Петербурзі.
