амігдалин

Матеріал з Вікіпедії - вільної енциклопедії

Поточна версія сторінки поки не перевіряв досвідченими учасниками і може значно відрізнятися від версії , Перевіреної 30 вересня 2018; перевірки вимагають 4 правки . Поточна версія сторінки поки не перевіряв досвідченими учасниками і може значно відрізнятися від версії , Перевіреної 30 вересня 2018; перевірки вимагають 4 правки . амігдалин систематичне
найменування [(6 O -β-D-глюкопіраноз-β-D-глюкопіраноз) окси] (феніл) ацетонітрил Хім. формула C20H27NO11 стан білі кристали молярна маса 457,429 г / моль Т. плав. 223-226 ° C Реєстр. номер CAS 29883-15-6 PubChem 656516 Реєстр. номер EINECS 249-925-3 SMILES InChI ChEBI 17019 і 336 ChemSpider 570897 Наводяться дані для стандартних умов (25 ° C, 100 кПа) , Якщо не вказано іншого.

Амігдалин (від грец. ἀμυγδάλη - мигдаль) - органічна сполука , генцібіозід нітрит мигдальної кислоти C20H27NO11, ціаногенний глікозид , Що міститься в ядрах кісточок і насінні багатьох рослин роду Слива (Prunus) і триби яблуневі (Maleae), надаючи їм гіркий смак . Вперше виділений з гіркого мигдалю Prunus amygdalus var. amara, міститься також в ядрах персикових і абрикосових кісточок. Ромбічні кристали з температурою плавлення 215 ° C.

З початку 1950-х Амігдалин і його похідні під назвами «лаетріл» і «вітамін B17» рекламуються як протираковий засіб. Однак відсутні значущі клінічні докази користі вживання амигдалина і «лаетріл» для онкологічних хворих, також існують високий ризик побічних ефектів від отруєння ціанідами при їх вживанні і особливо пероральному [1] .

Амігдалин відносять до ціаногенний гликозидам оскільки його молекула включає соедіненіня нітрильної групи, з яких можуть вивільнятися токсичні ціанисті аніони в результаті бета- гліколізу .

Пероральний прийом амигдалина вивільняє ціаніди в організмі і може привести до отруєння. [2] Ні Амігдалин ні «лаетріл» не є вітамінами.

У плодах мигдалю амигдалин синтезується в процесі дозрівання з пруназин - глікозиду манделонітріла (ціангідріна бензальдегида), ступінь накопичення амигдалина і його кінцевий вміст в ядрах залежить від активності бета-гликозидаз, що розщеплюють пруназин і амигдалин - високою в солодких сортах мигдалю і низькою в гірких [3] .

Молекула амигдалина містить дві гидролитически лабільних ефірних зв'язку, і в присутності деяких ферментів , А також кислот може гидролизоваться з утворенням більш дрібних фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища гідроліз може відбуватися по одній або ж по обидва ефірним зв'язків. Напрямок гідролізу залежить від виду каталітичного впливу: в присутності емульсин (Природний фермент мигдалю) і при неферментативне кислотному гідролізі розщеплення йде по обидва зв'язків, при цьому з однієї молекули амигдалина утворюється дві молекули глюкози і агликон - манделонітріл ( нитрил мигдальної кислоти).

У присутності бета-глікозідази гідроліз йде тільки по гликозидной групі, при цьому утворюються дисахарид генціобіозу і манделонітріл . У всіх випадках, продуктом гідролізу є манделонітріл, який, будучи ціангідріном , Знаходиться в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітіческім розщеплення - бензальдегідом і ціаністим воднем (Водний розчин якого більше відомий як синильна кислота ):

Бензальдегід і ціаністий водень летючий, і в низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, мають дуже схожими запахами . Таким чином, характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно.

У шлунковому соку людини амигдалин гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназин і потім під дією пруназин-β-глюкозидази до глюкози і манделонітріла [4] , Подальший розпад манделонітріла з утворенням синильної кислоти і обумовлює токсичність кісточок гіркого мигдалю, персика, абрикоса, вишні, яблуні і деяких інших рослин. Прийом всередину великої кількості ядерець деяких амігдалінсодержащіх рослин [5] може привести до важкого отруєння дорослої людини.

Раніше амигдалин отримували шляхом екстракції спиртами з макухи насіння гіркого мигдалю [6] . Гіркі амігдалінсодержащіе сорти мигдалю досі застосовуються для отримання гірко-мигдальної води, яка представляє собою водно-спиртовий дистилят, що містить близько 0,5% манделонітріла, що відповідає приблизно 0,1% концентрації синильної кислоти.

Під торговою назвою «лаетріл» ( англ. laetril) амигдалин пропагується представниками « нетрадиційної медицини »Як вітаміноподібні препарат (т. Н. Вітамін B17 [7] ) І протираковий засіб [8] . На цій посаді він категорично відкидається науковим і медичним співтовариством, зокрема Управлінням з контролю якості харчових продуктів і лікарських засобів США (FDA), Американським онкологічним товариством , Американської медичної асоціацією (AMA) [9] як токсичний і не має протипухлинну дію. Відомі випадки отруєння «лаетрілом», в тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C , Який знижує в тканинах рівень цистеїну , що зв'язує in vivo ціаністий водень [10] .

Реклама амигдалина в якості протиракового засобу вважається класичним і одним з найбільш прибуткових прикладів шарлатанства [11] [12] . У США розповсюджувачі препарату переслідуються в судовому порядку [13] .

1. ↑ Milazzo, S., Ernst, E., Lejeune, S., Boehm, K., Horneber, M. (2011). Laetrile treatment for cancer . The Cochrane Library.
2. ↑ efsa. Apricot kernels pose risk of cyanide poisoning (неопр.). efsa (27 квітня 2016).
3. ↑ Sánchez-Pérez, Raquel; Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller. Bitterness in Almonds (англ.) // Plant Physiology . - American Society of Plant Biologists [Прибрати шаблон] , 2008. - March (vol. 146, no. 3). - P. 1040-1052. - ISSN 0032-0889 . - DOI : 10.1104 / pp.107.112979 .
4. ↑ Shim, Soon-Mi; Hoonjeong Kwon. Metabolites of amygdalin under simulated human digestive fluids (Англ.) // International Journal of Food Sciences and Nutrition (Англ.): Journal. - 2010. - December (vol. 61, no. 8). - P. 770-779. - ISSN 1465-3478 . - DOI : 10.3109 / 09637481003796314 .
5. ↑ http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+3559 «For 100 grams of moistened seed; the peach pit contains approximately 88 mg of hydrocyanic acid, cultivated apricot pit 8.9 mg, wild apricot pit 217 mg. The ingestion of 500 mg of amygdalin may release as much as 30 mg of cyanide. »
6. ↑ амігдалин // Енциклопедичний словник Брокгауза і Ефрона : В 86 т. (82 т. І 4 доп.). - СПб. , 1890-1907.
7. ↑ Every Vitamin Page: All Vitamins and Pseudo-Vitamins (неопр.). Дата звернення 29 квітня 2013. Читальний зал 29 квітня 2013 року.
8. ↑ Laetrile, amygdalin, vitamin B17, Amigdalina B17; mandelonitrile beta-D-gentiobioside, mandelonitrile-beta-glucuronide // American Cancer Society, 12/11/2012: «Available scientific evidence does not support claims that Laetrile or amygdalin is effective in treating cancer or any other disease. .. Supporters ... it was said to kill cancer cells while being non-toxic to normal cells. »=« Існуючі наукові докази не підтримують заяви про те, що лаетріл або Амігдалин ефективні при лікуванні раку, або інших захворювань ... Прихильники ... заявляють, ніби він вбиває ракові клітини і при цьому не токсичний до здорових »
9. ↑ Laetrile / Amygdalin (PDQ) // National Cancer Institute, 08/10/2012
10. ↑ Jonathan Bromley, Brett GM Hughes, David CS Leong, Nicholas A Buckley. Life-Threatening Interaction Between Complementary Medicines: Cyanide Toxicity Following Ingestion of Amygdalin and Vitamin C (Англ.) // Annals of Pharmacotherapy [En] . - 2005. - Vol. 39, no. 9. - P. 1566-9. - DOI : 10.1345 / aph.1E634 .
11. ↑ Lerner IJ. The whys of cancer quackery (англ.) // Cancer (Англ.). - Wiley-Blackwell (Англ.), 1984. - Vol. 53, no. 3. - P. 815-9. - DOI : 10.1002 / 1097-0142 (19840201) 53: 3 + <815 :: AID-CNCR2820531334> 3.0.CO; 2-U . - PMID 6362828 .
12. ↑ Nightingale SL. Laetrile: the regulatory challenge of an unproven remedy (англ.) // Public Health Reports. - 1984. - Vol. 99, no. 4. - P. 333-8. - PMID 6431478 .
13. ↑ Benjamin Wilson. The Rise and Fall of Laetrile (Англ.). QuackWatch.org (7 January 2014 року). Дата обігу 2 липня 2015.